Le tétrahydrocannabinol (THC) est de loin le plus célèbre de tous les cannabinoïdes, et c’est le principal composé psychoactif que l’on trouve naturellement dans la plante de cannabis. Mais qu’est-ce que la molécule de THC, quelle est sa fonction dans la nature et que fait-elle dans le corps humain ?
Des questions importantes sur la nature et l’action du THC sont étudiées de manière intensive par des scientifiques du monde entier, et les résultats obtenus au cours des cinquante années qui se sont écoulées depuis la découverte de la molécule de THC ont offert des avantages incalculables à la science médicale. Alors que la recherche continue de s’intensifier, les avantages ne cessent de s’accumuler et les barrières mondiales à la compréhension continuent d’être démantelées.
Structure chimique et propriétés de la molécule de THC
Le THC est une molécule de formule chimique C21H30O2, contenant vingt et un atomes de carbone, trente d’hydrogène et deux d’oxygène. Comme tous les autres phytocannabinoïdes connus, le THC est un composé huileux insoluble dans l’eau mais très soluble dans les solvants à base de lipides.
Les phytocannabinoïdes, dont le THC, sont classés comme des composés terpénophénoliques. Les terpénophénoliques sont des molécules organiques complexes qui comprennent des éléments à la fois de terpénoïdes et de phénols (deux grandes classes de composés chimiques naturels).
Une réaction en chaîne complexe se produisant dans les feuilles et les glandes résineuses de la plante de cannabis conduit à la production de THC. Dans les jeunes feuilles, un phénol connu sous le nom d’acide olivetolique réagit avec un composé connu sous le nom de pyrophosphate de géranyle pour former de l’acide cannabigérolique.
Comment la plante de cannabis produit-elle du THC ?
L’acide cannabigérolique (CBGA) est le précurseur de nombreux cannabinoïdes importants, dont le THC, le CBD, le CBC et le CBG lui-même. Pour produire du THC, le CBGA doit d’abord subir une réaction pour former le précurseur immédiat du THC, connu sous le nom d’acide tétrahydrocannabinolique (THCA). Cette réaction est facilitée par une enzyme connue sous le nom de THCA synthase.
La réaction a lieu dans les glandes résineuses, ce qui garantit qu’elles sont pleines de THCA. Ensuite, en réponse à des températures chaudes ou simplement par dégradation au fil du temps, le THCA est converti en THC. Ce processus, par lequel le THCA devient du THC, est connu sous le nom de décarboxylation.
La molécule de THCA est tout simplement identique à la molécule de THC avec l’ajout d’un « groupe carboxyle » ; un simple arrangement d’un atome de carbone, d’un atome d’hydrogène et de deux atomes d’oxygène. Lorsque la décarboxylation se produit, le groupe carboxyle est perdu. Ce processus se produit également avec les autres acides cannabinoïdes (tels que le CBCA et le CBDA) pour former les cannabinoïdes eux-mêmes.
Les isomères du THC
Bien qu’elle soit communément appelée simplement THC, la molécule de THC en question est plus correctement connue sous le nom de delta-9-tétrahydrocannabinol, ou ?9-THC. Il existe en fait d’autres formes de THC, dont la plus connue est ?8-THC.
Ces autres formes (connues sous le nom d' »isomères à double liaison ») sont essentiellement la même molécule, mais diffèrent sur un point minuscule. La molécule de THC contient un cycle cyclohexane – six atomes de carbone disposés en anneau, chacun étant lié à deux atomes d’hydrogène. Ces atomes de carbone sont liés par des liaisons covalentes simples, à l’exception d’une paire qui est liée par une double liaison. La position de cette double liaison détermine l’isomère de la molécule, ainsi que l’étendue de son effet psychoactif.
La plupart de ces isomères sont largement sous-étudiés, mais le peu de recherche disponible a montré que seuls ?9-THC et ?8-THC agissent sur le récepteur CB1. L’activation du récepteur CB1 est une capacité rare, et est la principale cause de la nature psychoactive du cannabis.
Il est intéressant de noter que, dans une étude de 2016 sur des souris, il a été démontré que ?8-THC avait une capacité potentielle de stimuler l’appétit plus grande que son homologue plus célèbre. Cependant, il semble généralement que sa capacité à stimuler le récepteur CB1 soit moindre que celle de ?9-THC, et c’est pourquoi l’intérêt pour ce produit n’a pas persisté.
En plus de ces isomères à double liaison, le THC possède également plusieurs isomères structurels. La différence ici est que les isomères à double liaison contiennent des atomes disposés de manière identique mais liés entre eux par des liaisons différentes, tandis que les isomères structurels contiennent les mêmes atomes, mais qui sont disposés différemment pour donner une structure 3D (parfois radicalement) différente. Certains de ces isomères structurels sont très connus de ceux qui s’intéressent au cannabis – par exemple, le cannabidiol (CBD) et le cannabichromène (CBC) ! Voir aussi : https://topcbd.ch/vaud/lausanne/ une url qui vous en apprendra plus !
